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Fabrication d'un Ester [75685]

ClearSky01

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Posté le : 02/03/2011, 20:54 (Lu 25543 fois)
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Commentaire :  Pour vérifier ma théorie (Débutant)


Bonjour à tous. Je me présente : ClearSky01, débutant en chimie, aucun diplôme mais passionné par cette matiere.

Et j'ai une petite question a vous poser ...

Tout d'abord, je vais essayer de vous expliquer brièvement mon idée :

J'ai appris le mécanisme de l'Esterification, je l'ai compris (enfin, je crois..) et je cherche à l'appliquer chez moi pour vérifier mes connaissances.

Donc, le gros c'est : Acide carboxilyque + Alcool => Ester + Eau.
Et à partir de là, je vais tenter de recréer une réaction similaire pour créer un Ester.

1ere question_ Un Ester Est-il toujours odorant?
2eme question_ En mélangeant de l'huile d'olive (contenant pour moitié de l'acide oléique) et de l'ethanol (alcool du groupe primaire)

Ces deux produits vont-ils réagir et produire un ester?
Si non, pourquoi?
Faut-il un catalyseur? Si oui, lequel?

Merci d'avance pour vos réponses et n'hésitez pas à me corriger si j'ai fait des erreurs

Au revoir !

Tchao'

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Édité le 02/03/2011, 20:58 par ClearSky01

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Édité le 02/03/2011, 21:54 par ClearSky01

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Édité le 02/03/2011, 21:58 par ClearSky01

Re: Fabrication d'un Esther [75686]

alexchimiste

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Posté le : 02/03/2011, 21:10 (Lu 25538 fois)
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Bonsoir,

Point de vocabulaire, un ESTER, sans H.
Un ester est généralement odorant, mais il n'y a pas que les esters qui soient odorants en chimie organique.
L'huile d'olive ne contient pas à proprement parler de l'acide oléique, mais des triglycérides de l'acide oléique, qui sont le triester du glycérol (propane-1,2,3-triol). Donc non, l'huile et l'éthanol ça donne de l'huile et de l'éthanol, point, barre. Par contre, à partir d'huile d'olive que tu saponifies, tu obtiens un savon, lorsque tu passes en milieu acide et que tu ajoutes de l'éthanol en excès et que tu portes à reflux, tu obtiens théoriquement de l'oléate d'éthyle, un ester... Qui je doute ai quelque chose d'odorant.

Re: Fabrication d'un Esther [75688]

ClearSky01

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Posté le : 02/03/2011, 21:54 (Lu 25536 fois)
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Merci beaucoup!

Donc mon erreur ne résidait non pas dans la théorie mais dans le choix des réactifs.

Et as-tu une idée d'un acide carboxylique que je pourrais utiliser pour la réaction?
Edit : Si possible trouvable dans les grandes surfaces, pas un acide hors de prix utilisé et utilisable seulement dans les labos.

Merci encore !

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Édité le 02/03/2011, 22:03 par ClearSky01

Re: Fabrication d'un Esther [75689]

alexchimiste

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Posté le : 02/03/2011, 22:00 (Lu 25529 fois)
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Oh ben la théorie n'est pas compliquée n'importe quel acide carboxylique plus ou moins simple ou compliqué suffit, et n'importe quel alcool primaire ou secondaire suffit également très bien...

Re: Fabrication d'un Esther [75691]

nobelios

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Posté le : 02/03/2011, 22:05 (Lu 25521 fois)
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Oui et non, tu va en baver avec un alcool II.

Re: Fabrication d'un Esther [75692]

ClearSky01

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Posté le : 02/03/2011, 22:06 (Lu 25521 fois)
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Merci beaucoup pour tes lumières, alexchimiste. C'est vraiment très aimable de ta part d'avoir donné du temps sur ce forum!!!

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Édité le 02/03/2011, 22:06 par ClearSky01

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Édité le 02/03/2011, 22:07 par ClearSky01

Re: Fabrication d'un Ester [75693]

maurice
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Posté le : 02/03/2011, 22:12 (Lu 25516 fois)
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Un ester est odorant, tant que sa masse molaire est inférieure à environ 200 . Pour les masses supérieures, la substance n'est pas assez volatile. Donc elle ne s'évapore presque pas, et, ne pouvant pas frapper les papilles nasales, n'a donc pas d'odeur.

Essaie déjà avec un mélange de 1 mL d'éthanol pur, de 1 mL d'acide acétique, et de 1 mL d'acide sulfurique. Tu ajoutes une ou deux pierres à distiller et chauffes doucement le tout. Tu sentiras bientôt l'odeur familière du vernis à ongles, qui est de l'acétate d'éthyle.

Si tu parviens à te procurer de l'acide salicylique, tu peux faire pareil avec un mélange acide salicylique, méthanol, acide sulfurique (+ pierres à distiller). Là tu sentiras bientôt l'odeur du salicylate de méthyle, qui forme la base des onguents pour traiter les muscles endoloris.


Professeur de chimie de niveau préuniversitaire

Re: Fabrication d'un Ester [75694]

alexchimiste

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Posté le : 02/03/2011, 22:13 (Lu 25515 fois)
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tout simplement consulte la page "odeurs synthétiques" du wiki de ce forum...

Re: Fabrication d'un Ester [75697]

darrigan
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Posté le : 03/03/2011, 10:31 (Lu 25455 fois)
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Oui comme le dit Alex, il y a une page sur les esters :
http://scienceamusante.net/wiki/index.php?title=Odeurs_fruitées_et_parfums_synthétiques
et aussi :
http://scienceamusante.net/wiki/index.php?title=Synthèse_d%27un_ester_par_micro-ondes

Pour qu'une substance soit odorante, il faut que des molécules de cette substance puissent s'évaporer et arriver jusqu'à ton nez ET que les molécules puissent avoir un effet suffisant sur tes propres récepteurs après avoir traversé le mucus olfactif.

Quand on a compris ceci, on comprend facilement que la molécule doit être de masse molaire pas trop élevée (sinon le produit est très peu volatil). (Maurice l'a bien dit). On comprend aussi que toutes les personnes ou les animaux ou insectes ne sentent pas les molécules de la même manière : cela dépend de la nature des récepteurs, de leur quantité et aussi du système nerveux duquel dépendent les seuils d'olfaction.

Donc un ester n'est pas toujours odorant : un ester de cholestéryle, par exemple, est trop peu volatil pour être odorant. Les esters d'acides gras idem : trop gros, trop visqueux (même si les huiles ont bien une odeur, mais pas très forte).

Pour contredire Alex dans sa réponse 75686, quand tu mélanges de l'huile et un alcool, cela peut donner une réaction ! Ça s'appelle une transestérification et c'est justement très utilisé pour l'analyse des huiles.
Le principe est qu'en mélangeant un ester R-COO-R' avec un alcool R''-OH, il va se former un équilibre, très lentement (mais accéléré par chauffage et en milieu acide) avec le mélange R-COO-R'' et R'-OH : il y a eu échange de la partie alcool. On réalise ceci pour analyser les corps gras, car une molécule de triglycéride (voir l'expérience de saponification) est bien trop grosse pour être injectée directement dans un chromatographe. Alors on réaliser une transestérification des triglycérides avec du méthanol. Le résultat sont : du glycérol (alcool) et des esters de méthyle, lesquels sont assez petits pour être analysables par chromatographie.
Pour faire la transestérification, il suffit de mélanger les réactifs (l'alcool R''-OH pouvant être en excès), ajouter un peut d'acide sulfurique (comme pour une estérification), et de chauffer à reflux.

Es-tu rassuré sur tes connaissances ?

Re: Fabrication d'un Ester [75699]

alexchimiste

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Posté le : 03/03/2011, 12:15 (Lu 25449 fois)
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Citation : darrigan
Pour contredire Alex dans sa réponse 75686, quand tu mélanges de l'huile et un alcool, cela peut donner une réaction ! Ça s'appelle une transestérification et c'est justement très utilisé pour l'analyse des huiles.
Le principe est qu'en mélangeant un ester R-COO-R' avec un alcool R''-OH, il va se former un équilibre, très lentement (mais accéléré par chauffage et en milieu acide) avec le mélange R-COO-R'' et R'-OH : il y a eu échange de la partie alcool.
Pour faire la transestérification, il suffit de mélanger les réactifs (l'alcool R''-OH pouvant être en excès), ajouter un peu d'acide sulfurique (comme pour une estérification), et de chauffer à reflux.


Concernant la transestérification j'étais au courant, mais je ne voulais pas la mentionner pour éviter de le perturber, surtout si c'est un débutant... Et concernant l'huile et l'alcool, j'ai parlé d'éthanol, sans mention de catalyseur dans ce cas la précis il n'y a pas transestérification si?

La transestérification n'est pas facilitée par les bases fortes aussi? Telles que les alcoolates?

Re: Fabrication d'un Ester

darrigan
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Posté le : 03/03/2011, 12:59 (Lu 25444 fois)
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Sans catalyseur, la réaction sera bien plus lente, mais possible.

Oui les bases fortes aussi ; un alcoolate peut aussi être un catalyseur.

Voir par exemple ce TP que l'on avait posé aux Olympiades de la Chimie sur les biocarburants :
http://ocp.asso.fr/wiki/index.php?title=Les_biocarburants
On transestérifie l'huile de colza avec du méthanol, en présence de méthalonate de sodium. On fabrique ainsi un biocarburant qui peut s'ajouter au gazole, fabriqué à partir de Colza.

(Sur un autre plan, cela ne signifie pas que c'est LA solution énergétique de transformer des ressources agricoles en carburant... c'est juste une possibilité. Et c'est un autre débat...)

Re: Fabrication d'un Ester [75707]

ClearSky01

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Posté le : 03/03/2011, 15:20 (Lu 25435 fois)
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Merci à tous les trois!

Citation

Es-tu rassuré sur tes connaissances ?


Oui plutôt, et grâce à vous j'ai en plus appris la notion de transestérification!

Et je vous promets d'aller voir les differentes pages que vous m'avez proposées.

Merci encore !

Au revoir !

Re: Fabrication d'un Ester [75708]

nobelios

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Posté le : 03/03/2011, 15:43 (Lu 25430 fois)
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http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/accueil.htm

Re: Fabrication d'un Ester [75711]

ECOLAMI

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Posté le : 03/03/2011, 17:53 (Lu 25421 fois)
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Bonsoir,
J'ai lu la page http://scienceamusante.net/wiki/index.php?title=Odeurs_fruit%C3%A9es_et_parfums_synth%C3%A9tiques et j'ai une question: Les Acides Butanoïques et Pentanoïques ont une odeur très forte et trés désagréable ce n'est pas signalé.
Mais la question est : comment sentir l'odeur d'un ester mélangé a celle de l'un de ces acides? Je proposerai de laver à l'eau faiblement alcaline le mélange afin d'avoir en surnageant l'ester débarrassé de l'acide (mais pas forcément de l'alcool si ce dernier n'est pas bien soluble dans l'eau).


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Fabrication d'un Ester [75712]

darrigan
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Posté le : 03/03/2011, 18:00 (Lu 25419 fois)
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Tu as raison, ces acides sentent le beurre rance, le vomit... bref c'est horrible et en plus l'odeur reste longtemps accrochée si on en renverse !

Quand je fais mes expériences en animation, je ne fabrique jamais les esters à base de ces acides-là.

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