protique : définition [7301] |
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Posté le : 20/12/2005, 18:14 (Lu 7608 fois) | Que signifie clairement "protique" ?
J'ai consulté plusieurs dictionnaires, mais aucun n'a de définition précise...
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Re: protique : définition [7303] |
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Posté le : 20/12/2005, 19:42 (Lu 7600 fois) | Une substance protique est une substance comportant un ou des atomes d'hydrogène liés à d'autres atomes très électronegatifs. On parle par exemple d'un solvant protique. Une substance protique va par conséquent créer facilement des liaisons hydrogène.
Exemple : l'eau est un solvant protique : H est lié à O qui est très electronegatif et les électrons de H vont etre plutôt du côté de O. Il en résulte des liaisons entre le H d'une molécule H2O (qui s'est fait "voler" son electron par l'oxygène voisin) et l'atome O d'une autre molécule d'eau (qui a volé les electrons de ses deux H voisins).
Contre-exemple : l'acétone (propanone) est Aprotique car tous les atomes H sont liés a des atomes de carbone qui ne sont pas franchement électronégatifs, les atomes H vont à peu près garder leurs électrons et il n'y aura pas formation de liaisons hydrogène entre 2 molécules.
Voila , j'éspère que je ne me trompe pas car c'est mon cours que je dois savoir par coeur!!!
A bientôt
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Re: protique : définition |
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Posté le : 20/12/2005, 20:50 (Lu 7594 fois) |
Citation : Czochzalsky Contre-exemple : l'acétone (propanone) est Aprotique car tous les atomes H sont liés a des atomes de carbone qui ne sont pas franchement électronégatifs, les atomes H vont à peu près garder leurs électrons et il n'y aura pas formation de liaisons hydrogène entre 2 molécules.
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Hum!! Et que fais-tu de l'équilibre céto-énolique ?
Lorsqu'une cétone possède un hydrogène en alpha du carbonyle, il peut y avoir un équilibre entre la forme cétone et la forme énol, par migration d'un hydrogène en alpha sur l'oxygène du carbonyle. Et dans ce cas, on a bien un hydrogène fixé sur un oxygène électronégatif ! D'où liaison hydrogène
En plus les hydrogène en alpha du carbonyle sont assez labile (on dit aussi "acides").
Bon, je te l'accorde, la proportion de forme énol n'est pas majoritaire devant la forme cétone... mais comme contre-exemple tu aurais pu trouver mieux, par exemple du dichlorométhane.
Aller j'arrête de t'embêter !
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Re: protique : définition [7323] |
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Posté le : 21/12/2005, 10:30 (Lu 7581 fois) | Houla! ça c'est le prochain chapitre de chimie organique que je n'ai pas encore vu. On nous disait que la propanone était protique, c'est tout. Mais apparament ce n'est pas si simple...
Ca me donne un avant-gout de ce qui m'attend!
Vous avez entièrement raison, mon contre-exemple était mal choisi.
A bientôt
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Re: protique : définition [7326] |
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Posté le : 21/12/2005, 13:09 (Lu 7575 fois) | l'acétone est protique mais c'est très très très très faible... on pourrait la considérer comme aprotique, parceque si l'on arrive à faire l'énol, rien ne l'empeche de faire une réaction d'aldol et on ne retrouve pas l'acétone de départ.
Tout cela est relatif... par exemple CH2Cl2 traité par du t-BuLi va faire de joli carbène et pourrait donc etre dis "protique"
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