| syntheses du 4-aminophénol et du 2-nitrobenzaldéhyde [60536] |
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| Posté le : 12/07/2008, 20:08 (Lu 19866 fois) |
bonjour,
dans le cadre de la synthese du paracétamol et de l'indigo, il est nécéssaire que j'utilise ces produits.
comme ils ne sont pas disponibles dns le commerce, je voudrai savoir à partir de quoi il est nécéssaire de les synthetiser.
merci  
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Édité le 04/09/2008, 09:31 par darrigan
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| Re: syntheses du 4-aminophénol et du 2-nitrobenzaldéhyde [60538] |
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| Posté le : 12/07/2008, 21:37 (Lu 19862 fois) |
Le 4-aminophénol peut être préparé à partir du nitrobenzène :
- réduction du nitrobenzène en N-phénylhydroxylamine par le zinc
- transposition de Bamberger de la N-phénylhydroxylamine en 4-aminophénol (http://fr.wikipedia.org/wiki/R%C3%A9arrangement_de_Bamberger)
Le 2-nitrobenzaldéhyde peut se préparer à partir du toluène:
- nitration du toluène en o-nitrotoluène
- oxydation du méthyl en aldéhyde.
Milamber.
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| Re: syntheses du 4-aminophénol et du 2-nitrobenzaldéhyde [60542] |
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| Posté le : 13/07/2008, 10:41 (Lu 19854 fois) |
super merci pour cete réponse mais elle ne me convient pas trop, étant donné la rareté de certains produits que je ne possède pas.
n'y a t il pas une autre solution?
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| Re: syntheses du 4-aminophénol et du 2-nitrobenzaldéhyde [60544] |
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| Posté le : 13/07/2008, 12:27 (Lu 19848 fois) |
On ne peut pas faire de réaction de chimie organique précise sans produits spécifiques, il n'y a pas d'autres molécules qu'on peut utiliser à par celles ci... donc soit tu as soit tu n'a pas, dans ce cas la c'est dommage pour toi mais il faut envisager de compléter ta collection de produits chimiques avant d'envisager de faire des synthèses...
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| Re: syntheses du 4-aminophénol et du 2-nitrobenzaldéhyde [60695] |
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| Posté le : 03/09/2008, 20:12 (Lu 19765 fois) |
Citation
réduction du nitrobenzène en N-phénylhydroxylamine par le zinc |
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Cela ne produit pas plutot de l'aniline ?
Car dans le cas contraire le mécanisme m'intéresse beaucoup !
Nobelios
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| Re: syntheses du 4-aminophénol et du 2-nitrobenzaldéhyde [60749] |
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| Posté le : 06/09/2008, 11:51 (Lu 19742 fois) |
Tout dépend des conditions opératoires.
La réduction en aniline se fait au reflux de l'eau, en présence d'acide chlorhydrique concentré et généralement avec du fer ou de l'étain pendant 1 heure et quelque de réaction.
La réduction en phénylhydroxylamine se fait à environ 60°C, en 15-20 minutes, en utilisant un acide beaucoup plus faible le chlorure d'ammonium et du zinc.
Milamber.
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| Re: syntheses du 4-aminophénol et du 2-nitrobenzaldéhyde [60757] |
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| Posté le : 06/09/2008, 14:44 (Lu 19733 fois) |
Merci pour ta réponse ca m'interesse comme réaction, car je ne savais pas qu'on pouvais obtenir d'autres produit que de l'aniline de cette façon. L'acide tartrique/citrique serai bon pour une telle réaction ?
Nobelios
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| Re: syntheses du 4-aminophénol et du 2-nitrobenzaldéhyde [72809] |
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| Posté le : 11/07/2010, 20:07 (Lu 19136 fois) |
Citation : nobelios
Merci pour ta réponse ca m'interesse comme réaction, car je ne savais pas qu'on pouvais obtenir d'autres produit que de l'aniline de cette façon. L'acide tartrique/citrique serai bon pour une telle réaction ?
Nobelios |
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Bonsoir,
A priori on ne peut pas remplacer le chlorure d'ammonium par un autre acide pour cette réaction.
Le zinc forme avec lui un complexe amine comparable à celui que forme le cuivre avec l'ammoniaque.
Dans les piles salines on emploie pas d'acide faible mais NH4Cl.
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Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne) |
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| Re: syntheses du 4-aminophénol et du 2-nitrobenzaldéhyde [60547] |
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| Posté le : 13/07/2008, 18:34 (Lu 19840 fois) |
oui c'est vrai.....
en tout cas merci pour ces précieuses informations!
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| Re: syntheses du 4-aminophénol et du 2-nitrobenzaldéhyde |
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| Posté le : 12/07/2010, 17:25 (Lu 19120 fois) |
Bonjour,
la voie par l'hydroxylamine est un peu incontournable effectivement pour obtenir le p-aminophénol. cela étant on doit aussi y arriver soit à partir de l'azoture de phényle soit à partir du phénol. je dois avoir quelques ref dans ce sens. Par contre tu dis que ces produits ne sont pas commerciaux. Ils le sont.
Quand à l'aldéhyde on pourrait aussi partir de l'alcoolnitrobenzylique ou du chlorure d'acide correspondant. Tout ceci est commercial et effectivement il faut enrichir un peu le labo...
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