Problème de nomenclature .. [72016] |
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Posté le : 21/05/2010, 13:25 (Lu 17604 fois) | Bonjour à tous,
J'ai un petit problème de nomenclature :
J'ai un Powerpoint à présenter à l'oral, et il y à un groupement que je n'arrive pas à nommer. ( un groupement qui réagit sur une position anomérique d'un sucre, je penses que c'est un groupe partant. )
Le voici :
-O-C-C(Cl)3
......II
.....NH
Le groupement -C=NH est une imide mais avec le O devant et les 3 chlores, mes connaissances personnelles ne me permettent pas de le nommer correctement, si quelqu'un à une idée .
Ah, et pourriez vous me confirmer que c'est un bon groupe partant, même si j'en suis presque sure .
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Édité le 21/05/2010, 13:25 par vangogh
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Re: Problème de nomenclature .. [72018] |
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Posté le : 21/05/2010, 14:07 (Lu 17600 fois) | c'est un trichlorocarbamyl
| Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique |
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Re: Problème de nomenclature .. [72034] |
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Posté le : 22/05/2010, 17:43 (Lu 17571 fois) | trichloroacétamide ça va aussi ?
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Re: Problème de nomenclature .. [72035] |
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Posté le : 22/05/2010, 18:59 (Lu 17566 fois) | désolé, j''ai mal regardé ta structure.
Le nom exact est un 2,2,2-trichloroacetimidate de....
Ce n'est pas une acétamide
| Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique |
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Re: Problème de nomenclature .. [72039] |
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Posté le : 22/05/2010, 20:04 (Lu 17561 fois) | Merci :)
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Re: Problème de nomenclature .. [72079] |
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Posté le : 26/05/2010, 17:29 (Lu 17540 fois) | Bonjour ,
note : =NH c'est une imine et non imide.
Ce genre de composé est effectivement utilisé pour protéger des fonctions alcools.
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Re: Problème de nomenclature .. [72080] |
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Posté le : 26/05/2010, 17:42 (Lu 17536 fois) |
Citation : sotiro Bonjour ,
note : =NH c'est une imine et non imide.
Ce genre de composé est effectivement utilisé pour protéger des fonctions alcools. |
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Oui =NH est une imine, mais dans son cas ce n'est pas le cas.
Et ce genre de composé n'est absolument pas utilisé pour protéger des alcools...
| Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique |
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Re: Problème de nomenclature .. [72085] |
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Posté le : 26/05/2010, 18:44 (Lu 17531 fois) | Cela depend du "R". par exemple on peu utiliser le 4-Methoxybenzyl-2,2,2-trichloroacetimidate pour proteger un hydroxyle :
MPM protection of hydroxyl functions under mild acidic conditions
N. Nakajima, K. Horita, R. Abe, O. Yonemitsu, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4139
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Re: Problème de nomenclature .. [72087] |
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Posté le : 26/05/2010, 19:03 (Lu 17479 fois) | Ah oui autant pour moi, l'alcool n'est pas protégé sous la forme du trichloroacetimidate mais ce dernier est utilisé pour benzyler un alcool.
| Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique |
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Re: Problème de nomenclature .. |
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Posté le : 26/05/2010, 19:08 (Lu 17474 fois) | Tout à fait, en présence de cat.
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Re: Problème de nomenclature .. [72089] |
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Posté le : 26/05/2010, 19:28 (Lu 17472 fois) | Dans ce cas présent, c'est une protection de la fonction alcool sur la position anomérique d'un sucre.
Et c'est afin de préparer le sucre pour une glycosylation.
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Re: Problème de nomenclature .. [72090] |
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Posté le : 26/05/2010, 20:17 (Lu 17465 fois) | Si je comprends bien, tu as en fait un dérivé du sucre avec l'imidate accroché et tu glycosyles (en milieu acide peut etre??). Dans ce cas effectivement l imidate est partant.
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Re: Problème de nomenclature .. [72096] |
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Posté le : 27/05/2010, 12:14 (Lu 17377 fois) | C'est tout à fait ça.
Merci à tous. topic à clore.
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