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Du sodium et des huiles.. [71146]

ECOLAMI

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Posté le : 22/03/2010, 14:46 (Lu 1176 fois)
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Commentaire :  Quand on a des vieux flacons avec une couche gélifiée autour du Sodium


Bonjour,
Normalement le sodium Métal est toujours dans de l'huile de paraffine et ainsi il ne se passe rien.
Mais trés souvent quand je reçois des vieux flacons ou des boites métallique je trouve le sodium entouré d'une épaisse couche jaunatre soluble dans l'eau comme du savon.
Que s'est-il passé?
Est-ce une oxydation facilitée (??) par le Sodium?
Que se passerait-il si des huiles végétales avaient été mélangées a l'huile de paraffine.



Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Du sodium et des huiles.. [71148]

Kevin
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Posté le : 22/03/2010, 17:57 (Lu 1164 fois)
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excellente question... Ce n'est pas simplement une couche de produits d'oxydations du sodium? Un mélange de Na2O, Na2O2, et de la dégradation de l'huile...


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: Du sodium et des huiles..

maurice
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Posté le : 22/03/2010, 19:02 (Lu 1156 fois)
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La couche blanchâtre qui entoure le sodium métallique est un mélange d'hydroxyde et de carbonate de sodium. Le pétrole dans lequel on conserve le sodium n'empêche pas totalement l'oxygène et la vapeur d'eau de diffuser à travers lui pur atteindre le sodium métal. Cette diffusion est lente, mais pas nulle.
Concernant la couleur de ce revêtement, j'ai lu quelque part que la couleur brunâtre de cette couche est due à la lente polymérisation des alcènes présentes dans ledit pétrole. Le pourcentage d'alcène est faible mais pas nul.


Professeur de chimie de niveau préuniversitaire

Re: Du sodium et des huiles.. [71154]

ECOLAMI

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Posté le : 22/03/2010, 21:04 (Lu 1144 fois)
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Bonsoir,
Je reçois plus rarement du Sodium sec, et alors comme ce sont des vieux produits on observe une épaisse couche blanche consituée d'oxyde, de carbonate, de percarbonate (rarement).
Tous ces produits n'émulsionnent pas l'huile.
Dans la couche jaunâtre il y a évidemment des sels dont certains sont comme des savons, ou en tout cas émulsionnent l'huile. Si je parle d'émulsion c'est que j'ai nettoyé le vieux sodium de sa gangue et que j'ai neutralise les possibles copeaux de sodium dans de l'eau.
Mais je n'ai pas pensée a verifier l'existence de savons véritables (par prépcipitation de sel de cuivre. En effet le savon de cuivre est bien différent de l'hydroxyde ou du carbonate avec sa propriété d'être miscible dans les phases organiques.

Savez vous quelle réactions serait possible entre (pour simplifier) une huile végétale (=triglycéride) et du sodium, sachant que dans le cas d'un ester genre acétate l'hydrogène porté par le carbone juste a cote du groupe -CO2-R se comporte en acide (trés faible) je ne sais pas la suite dans le cas d'un triglycéride.


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Du sodium et des huiles.. [71155]

Kevin
Modérateur tournant

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Posté le : 22/03/2010, 21:21 (Lu 1142 fois)
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Sodium + Ester = réaction de Bouvault Blanc (dont je suis sensé être un spécialiste) et dans certains cas spéciaux : condensation acyloïne.

En gros tu transformes ton esters RCOOR" en RCOH + HOR" quand tu le traites avec du sodium.


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: Du sodium et des huiles.. [71157]

ECOLAMI

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Posté le : 22/03/2010, 23:40 (Lu 1129 fois)
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Citation : Kevin
Sodium + Ester = réaction de Bouvault Blanc (dont je suis sensé être un spécialiste) et dans certains cas spéciaux : condensation acyloïne.

En gros tu transformes ton esters RCOOR" en RCOH + HOR" quand tu le traites avec du sodium.

Bonsoir Kevin,
Je viens de vérifier sur Wikipédia allemand la réaction Bouvault & Blanc nécessite de l'alcool et abouti à la formation d'un alcool gras et régénération de la Glycérine.

La réaction Acyloïne ne nécessite pas d'alcool. Apparemment pour des esters ordinaires il faut travailler à chaud dans du toluène ou xylène. Ici la proximité des fonctions ester sur la glycérine facilite sans doute les choses.

MERCI parce qu'avec cette explication je sais d'ou vient la couleur jaune et la solubilisation.
Le jaune est dû à la condensation des hydroxycétones en milieu alcalin, suivi d'une déshydratation provoquée secondairement par le sodium. L'objectif étant d'avoir suffisamment de liaisons conjuguées pour que le jaune apparaisse.

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Édité le 22/03/2010, 23:42 par ECOLAMI


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

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