Retour au forum

Pages :  1

mécanisme paracetamol [71129]

neradol 359 messages postés Posté le : 21/03/2010, 13:32 (Lu 27725 fois) salut à tous, je m'intéresse au mécanisme de synthèse du paracetamol. sur internet, on trouve que très peu d'info, alors j'ai essayé d'en faire un. qu'en pensez-vous? désolé pour la mauvaise qualité! http://convert.neevia.com/docs/382608a8-af8c-484e-bf0e-be49651cf6be/mechanism1.jpg Neradol

Re: mécanisme paracetamol [71130]

alexchimiste 1196 messages postés Posté le : 21/03/2010, 13:48 (Lu 27724 fois) moi je n'y vois pas de faute... c'est souvent des mécanismes acidobasiques en fait

Re: mécanisme paracetamol [71131]

Kevin Modérateur tournant 238 messages postés Posté le : 21/03/2010, 13:58 (Lu 27723 fois) Biiiip c'est plus ou moins ca... Il te manque une base du style triethylamine qui forme dans un premier lieu CH3CONEt3+ + CH3COO- Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: mécanisme paracetamol [71132]

alexchimiste 1196 messages postés Posté le : 21/03/2010, 14:09 (Lu 27721 fois) l'ayant fait en TP, on n'a pas utilisé de NEt3 mais on a collé l'Ac2O en présence de flotte, et chauffé à reflux...

Re: mécanisme paracetamol [71133]

neradol 359 messages postés Posté le : 21/03/2010, 14:44 (Lu 27717 fois) Ouais on a utilisé AcOH et de l'eau, puis fait tomber au goutte à goutte le Ac2O et chauffé à reflux Neradol

Re: mécanisme paracetamol [71134]

alexchimiste 1196 messages postés Posté le : 21/03/2010, 15:14 (Lu 27715 fois) la cinétique d'attaque de l'azote est plus rapide que celle d'hydrolyse de l'anhydride, et que celle d'attaque de l'oxygène, ce qui nous arrange...

Re: mécanisme paracetamol [71135]

Kevin Modérateur tournant 238 messages postés Posté le : 21/03/2010, 16:58 (Lu 27703 fois) C'est la réaction de Shotten Bauman. Pourquoi pas, mais tu dois alors en général utiliser un excès d'anhydride. Généralement on ajoute quand même un peu de NaOH dans ce cas là. Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: mécanisme paracetamol [71136]

neradol 359 messages postés Posté le : 21/03/2010, 18:17 (Lu 27697 fois) Plutôt pas de NaOH, puisqu'il doit y avoir protonnation d'un des 2 groupes carbonyle de l'anhydride acétique. Donc acide acétique Neradol

Re: mécanisme paracetamol [71138]

darrigan Modérateur 2872 messages postés Posté le : 21/03/2010, 18:30 (Lu 27694 fois) A ce sujet, Coton vient de terminer la page de synthèse du paracétamol, et je viens de la valider. Elle est sur le wiki : http://scienceamusante.net/wiki/index.php?title=Synthèse_du_paracétamol

Re: mécanisme paracetamol [71140]

neradol 359 messages postés Posté le : 21/03/2010, 18:45 (Lu 27689 fois) Par contre je ne comprends pas bien pourquoi le fait que ce soit dans l'eau empêche d'acyler la fonction phénol. Je pensais simplement que l'amine était meilleure nucléophile. Neradol

Re: mécanisme paracetamol [71141]

Kevin Modérateur tournant 238 messages postés Posté le : 21/03/2010, 19:31 (Lu 27680 fois) usuellement tu le fais dans le NaOH, tu n'as pas besoin de protonner le carbonyle de l'anhydride acétique pour faire la réaction. Les amines sont plus nucléophiles que les alcoolates (ou phénolates) voilà pourquoi tu peux faire la réaction dans l'eau. A noter que cet type de réaction se limite aux substrats solubles dans l'eau... Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: mécanisme paracetamol [71142]

alexchimiste 1196 messages postés Posté le : 21/03/2010, 19:44 (Lu 27677 fois) peut être que l'eau exerce une réaction acidobasique sur la fonction phénol, la rendent peut sensible aux attaques de l'anhydride éthanoique...

Re: mécanisme paracetamol [71144]

Kevin Modérateur tournant 238 messages postés Posté le : 21/03/2010, 21:59 (Lu 27658 fois) Non c'est juste une question de cinétique. Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: mécanisme paracetamol

Mad chemist 639 messages postés Posté le : 22/03/2010, 14:17 (Lu 27646 fois) En effet une amine primaire est plus nucléophile qu'un alcool mais si l'anhydride acétique est en excès ou que l'on chauffe on risque d'acyler aussi lea fonction OH... Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Pages :  1

Aztek Forum V4.00 Copyright (C) 2003