| oxydation d'un chaine lattérale Quel oxydant faut-il choisir ? [59782] |
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| Posté le : 15/06/2008, 16:10 (Lu 6467 fois) |
Bonjour,
Après avoir séparé l'ortho et le p-nitrotoluène, je souhaite oxyder lachaine lattérale du p-nitrotoluène pour obtenir l'acide p-nitrobenzoïque.
Je pensais utiliser une solution de permangante dans de l'acide sulfurique à 30%
Une petite question par contre !
J'avais deja tenté cette manip pour préparer la solution oxydate, j'avais dilué H2SO4 à 96% pour obtenir du 30% (grand échauffement de la solution)
J'ai alors ajouté des cristaux de KMnO4 dans la solution, il s'est produit un dégagement gazeux puis la solution qui était initialement violette est devenue rouge pour laisser place a un dépot marron.
Que s'est il passé, la matière formée semble par contre toujours oxydante car placée avec un mélange d'isomères, après un chaiuffage et une agitation énergétique, le mélange se décolore et redevient limpide.
Voila en gros, ma question est comment préparer la solution d'attaque !
Merci de vos réponses !
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| Re: oxydation d'un chaine lattérale Quel oxydant faut-il choisir ? [59784] |
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| Posté le : 15/06/2008, 16:38 (Lu 6461 fois) |
en l'occurrence tu sembles avoir préparé de l'heptoxyde de dimanganèse, un oxydant assez puissant voire explosif...
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| Mn2O7 [59785] |
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| Posté le : 15/06/2008, 17:34 (Lu 6453 fois) |
Salut,
je ne crois que Mn2O7 se soit ormé dans ce milieu. En effet il faut tout de même un déshydratant suffisamment fort pour former l'heptoxyde de manganèse , or H2SO4dilué à 30% n'est pas déshydratant. Et puisqu'on utilise couramment ce mélange oxydant en chimie organique, j'ai plus envie de penser que c'est MnO4- qui, rappelons-le est métastable en solution aqueuse, a oxydé l'eau en milieu acide et chaud pour former MnO2 (le dépôt marron), au passage la réaction libère O2 qui serait le gaz observé. MnO2 garde des propriétés oxydantes ce qui pourrait expliquer que le mélange se décolore en présence de substances réductrices, faisant jouer le couple MnO2/Mn2+.
Pour le protocole, le principal problème, (que j'ai rencontré en voulant oxyder le naphtalène par la même solution) est que le composé organique n'est absolument pas soluble en phase aqueuse, j'ai donc pensé à utiliser un solvant organique qui ne réagit pas avec KMnO4 à chaud.
Là j'ai eu quelques idées, soit on cherche un tel solvant que l'on mélange à l'eau acidifiée contenant KMnO4 pour former un système binaire dans lequel et l'oxydant et le composé organique seraient soluble, seulement il se pose le problème de savoir comment introduire les réactifs.
Soit de dissoudre le composé organique à part dans un solvant orga miscible à l'eau, on ferait alors goutter la solution organique dans le la solution aqueuse oxydante, vu les quantité relative de solvant organique et d'eau, le soluté organique précipiterait immédiatement, laissant place à de fines particules en suspension qui s'oxyderaient sûrement pas trop mal dans le milieu aqueux.
Le mieux serait de trouver le protocole d'une telle réaction, je vais aller voir sur orgsyn.org. si vous en connaissez n'hésitez pas.
Geoffrey
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| Re: oxydation d'un chaine lattérale Quel oxydant faut-il choisir ? |
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| Posté le : 16/06/2008, 07:54 (Lu 6430 fois) |
pour préparer une solution acide de permanganate on met le permanganate dans l'eau puis l'acide dans la solution et pas des cristaux directement dans l'acide.
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