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CH3SH [52071]

Goldorack

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messages postés


Posté le : 03/12/2007, 21:07 (Lu 19034 fois)

Bonjour à tous

Je suis en première S et je cherche desesperement sur internet un protocole pour synthétiser du CH3SH, appelé méthylmercaptan ou méthanétiol, si possible avec un niveau de physique-chimie à peu près adapté à celui de première S. Merci d'avance

Re: CH3SH [52072]

alexchimiste

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1196 messages postés


Posté le : 03/12/2007, 21:43 (Lu 19025 fois)

le méthylthiol fait partie (comme son joli nom l'indique) des thiols ... composés à très fortes odeurs ... je crois que milamber peut nous en raconter de bien bonnes dessus ...

les thiols se forment par action des organomagnésiens sur du soufre puis attaque acide, ou encore par addition de sulfure d'hydrogène sur des alcools en présence d'alumine.

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Edité le 03/12/2007 à 21:47 par alexchimiste

Re: CH3SH

darrigan
Modérateur

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2872 messages postés


Posté le : 03/12/2007, 21:53 (Lu 19017 fois)

Très très forte odeur ! Au mieux des odeurs d'oeuf pourri, de choux fleur...

Si tu en fabriques une seule goutte, tu en auras assez pour empester un bâtiment en entier et toi-même tu t'imprégneras d'un magnifique odeur qui s'accrocheras à tes vêtements et ta peau, si jamais tu manipules mal !



Re: CH3SH [52074]

Mad chemist

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639 messages postés


Posté le : 03/12/2007, 22:44 (Lu 19010 fois)

En effet ceci est a manipuler sous hotte!
Je pense que tu peut le synthetiser a partir du methanol et de H2S généré in-situ par la réaction de Mitsunobu (je n'ai pas le protocole en tête à toi de le chercher!)


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: CH3SH [52096]

Goldorack

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Posté le : 04/12/2007, 18:53 (Lu 18962 fois)

Merci pour ces réponses. En réalité je travaille sur l'halitose pour les TPE (la mauvais haleine...). Et comme production nous voulions synthétiser les deux gaz qui sont en majeure partie la cause de cette haleine fétide : l'H2S et le methylmercaptan, j'ai trouvé relativement facilement un protocole pour la synthèse de l'H2S mais la question du methylmercaptan reste à potasser...

On pourrait donc le synthétiser à partir d'H2S et de méthanol?
Je vais voir ça sur internet, et si quelqu'un pouvait m'apporter deux trois éclaircissements sur la réaction de mitsunobu je lui en serait reconnaissant.

Re: CH3SH [52100]

darrigan
Modérateur

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2872 messages postés


Posté le : 04/12/2007, 19:02 (Lu 18954 fois)

Une question : avec quelles méthodes analytiques as-tu identifié ces deux molécules dans la mauvaise haleine ? Spectroscopie ? Chromatographie ?

Re: CH3SH [52101]

nobelios

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Posté le : 04/12/2007, 19:05 (Lu 18951 fois)

Je te conseil pas trop la synthèse de H2S ... c'est un gaz particulièrement dangereux il n'est pas classé toxique à cause de son odeur infame.
Mais titre expérimentale plus que de synthèse je te conseil d'en produire en 2 parties.

Partie - 1 Synthèse d'un sulfure quelquonque :
Mélange équimolaire de Fe et de S ou de Cu et de S (attention Cu + S produit une réaction vive), je déconseil celle du ZnS à cause du danger, mais en dehors du danger la quasi impossiblité de récupération du sel produit.

Donc on partira de Fe + S => FeS (puretée douteuse) on brule un mélange equimolaire de Cu+S sur une brique refractaire et on conserve le produit noir.

Partie - 2 Synthèse de l'hydrogène sulfuré :
Dans un tube à essai on met un peu de produit noir (ton FeS impure) et tu met un peu de HCl avec (peu ca veut dire 2 ou 3ml et non pas 2 goutes).
Après tu aproche le tube à essai de ton nez et avec ta main tu approche les vapeur de ton nez.


Autre synthèse tu laisse pourrir des oeufs mais bon ..... je conseil pas ...

Pour l'autre produit oubli il à la même odeur et il demande la production de H2S massive qui comporme plusieurs inconvénients :

=> TOXIQUE
=> Le gaz attaque tous les métaux présent dans la pièce et les oxydes (les parents n'aimerons pas !!!)
=> Méthanol => rare dans le commerce (rien en france) et TOXIQUE

Voila pour tes questions

Re: CH3SH [52105]

Goldorack

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Posté le : 04/12/2007, 19:13 (Lu 18944 fois)

On a effectué plusieurs recherches sur le sujet et ces deux gaz reviennent tout le temps... Pas de spectroscopie ni de chromatographie. Ces gaz sont évidemment en très petites concentrations dans la bouche à cause de leur toxicité, mais sont suffisants pour causer une mauvaise haleine.

http://fr.wikipedia.org/wiki/H2S : Sur wiki par exemple on sait que l'H2S résulte parfois de décomposition organique par des bactéries. Il se trouve que ce sont ces bacteries qui synthétisent l'H2S dans la bouche

http://fr.wikipedia.org/wiki/M%C3%A9thanethiol : "C'est une des principales substances responsables de la mauvaise haleine"

On a donc admis que ces deux gaz étaient la cause majeure de l'halitose.

Re: CH3SH [52106]

alexchimiste

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1196 messages postés


Posté le : 04/12/2007, 19:17 (Lu 18937 fois)

ouais enfin qu'un corps vivant exhale du sulfure d'hydrogène c'est inquiétant :s:s

Re: CH3SH [52107]

paradox

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92 messages postés


Posté le : 04/12/2007, 19:18 (Lu 18937 fois)

La cause c'est les bactéries qui les produisent. Ca c'est des composés caractéristiques

Re: CH3SH [52108]

nobelios

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Posté le : 04/12/2007, 19:23 (Lu 18935 fois)

Décomposition de produit sulfurées par certaines bactéries, je ne trouve pas ca bien choquant, alex tu produit bien de l'adrénaline => plus toxique que H2S comme quoi, mais meme on utilise des produits toxiques en pharmaceutique notre corps produit des produits toxiques. Donc non la produiction de H2S n'est pas plus inquiétante que ca.

Re: CH3SH [52111]

alexchimiste

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1196 messages postés


Posté le : 04/12/2007, 19:31 (Lu 18931 fois)

oui bon je sais que le corps humain recèle bp de produits qui purs sont toxiques ... mais le sulfure d'hydrogène ça m'étonne :s voila tout

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