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dérivé d'acétophénone et UV [39938]

chemist38

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435 messages postés


Posté le : 16/03/2007, 22:03 (Lu 13024 fois)

Bonsoir à tous.

Aujourd'hui notre de TP d'environnement nous a dit "si vous trouvez pourquoi je vous mets 2 points de plus sur le rapport".

La réponse à apporter concerne la stabilité de la p-méthylacétophénone à la lumière. Avant, ils conservaient la solution dans une armoire donc à l'abri de la lumière. A présent, ils doivent stocker la solution sous hotte et ils ont quelques soucis concernant l'angle interplanaire je crois. Il n'est pas toujours le même en fonction des binomes.

Je proposais une hypothèse. On sait que les noyaux aromatiques sont excités par la lumière (flourescence) et que le carbonyle est conjugué à l'ensemble du cycle. Alors il pourrait peut etre se passer une réaction mais j'ai du mal à imaginer laquelle.

Si vous avez une idée, je suis preneur...

Merci d'avance.

chemist38

Re: dérivé d'acétophénone et UV [39945]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 16/03/2007, 22:43 (Lu 13018 fois)

J'avoue ne pas bien comprendre, peut-être l'heure tardive ou les vapeurs de solvants...
Quel est le problème ? Expliquer l'instabilité à la lumière de ton acétophénone ? Et l'angle interplanaire ? Je ne vois pas trop le rapport, je l'avoue humblement...

Milamber.

Re: dérivé d'acétophénone et UV [39956]

darrigan
Modérateur

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2872 messages postés


Posté le : 16/03/2007, 23:27 (Lu 13011 fois)

Je ne comprend pas de quel angle interplanaire tu parles !! Ni ce que ça vient faire ici avec la lumière !

Re: dérivé d'acétophénone et UV [40012]

chemist38

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435 messages postés


Posté le : 17/03/2007, 16:18 (Lu 13001 fois)

je pense que je n'ai pas été assez précis et je m'en excuse. je vais tenter de préciser ma question.

on a tenté de déterminer l'angle interplanaire entre le plan du cycle aromatique et celui du carbonyle sur différents dérivés de l'acétophénone portant des méthyles sur différentes positions. on a mesuré les coefficients d'extinction et par application d'une formule en cos², on trouvait l'angle interplanaire.

il semblerait que l'angle mesuré sur la p-méthylacétophénone ne soit pas tout le temps le meme en fonction des binomes qui ont fait la mesure.

les profs se demandaient si cela ne pouvait pas venir du fait qu'ils stockent à présent les solutions sous hotte à la lumière.

j'espère que c'est plus clair maintenant.



Re: dérivé d'acétophénone et UV [40044]

darrigan
Modérateur

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2872 messages postés


Posté le : 17/03/2007, 20:31 (Lu 12989 fois)

N'y aurait-il pas un effet d'hyperconjugaison du méthyle en para ? C'est à dire un couplage entre le système sigma et le système pi ?

Re: dérivé d'acétophénone et UV [40051]

chemist38

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435 messages postés


Posté le : 17/03/2007, 20:55 (Lu 12986 fois)

je ne sais pas du tout. je n'ai jamais entendu parler d'hyperconjugaison...

Re: dérivé d'acétophénone et UV [40033]

maurice
Modérateur

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1758 messages postés


Posté le : 17/03/2007, 18:32 (Lu 12996 fois)

Tu n'es pas un peu plus clair, certes, mais pas assez. En te lisant, on a envie de te poser les questions suivantes.
A quelle longueur d'onde mesurez-vous votre coefficient d'extinction ? Dans l'ultra-violet ? Oû ?
Pourquoi le coefficient d'absorption serait-il dépendant de l'angle interplanaire ?
Quelle est cette formule en cosinus carré ?
Est-ce que le fait de mesurer le coefficient d'absorption ne transformerait pas une partie des molécules irradiées d'acétophénone en une espéce excitée, dont le spectre d'absorption est différent de celui de la molécule initiale ?
Est-ce que les mesures sont reproductibles ? Sous-entendu : Est-ce que si vous faites deux fois de suite la même mesure d'absorption avec le même échantillon et à la même longueur d'onde, mais à une demi-heure d'intervalle, on obtient les mêmes coefficients epsilon ?


Professeur de chimie de niveau préuniversitaire

Re: dérivé d'acétophénone et UV [40036]

chemist38

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435 messages postés


Posté le : 17/03/2007, 18:40 (Lu 12995 fois)

on fait les mesures dans l'UV entre 200 et 500nm.

on détermine les coefficients et on en déduit l'angle.

cos²(angle)=(coeff dérivé)/(coeff acétophénone)

nous n'avons pas fait les mesures avec un intervalle de temps aussi grand.

Re: dérivé d'acétophénone et UV [40052]

chemist38

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435 messages postés


Posté le : 17/03/2007, 20:57 (Lu 12985 fois)

le souci c'est que l'angle interplaniare fluctue uniquement pour la para méthyle.

pour d'autres dérivés avec 2 ou 3 méthyles, ils n'ont pas le problème...

Re: dérivé d'acétophénone et UV

maurice
Modérateur

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1758 messages postés


Posté le : 18/03/2007, 13:45 (Lu 12968 fois)

Ta formule de cosinus carré me paraît incompréhensible.
Je m'explique.
Comme les spectres de l'acétophonone et de ses dérivés méthylés sont un peu différents, il me semble logique d'en déduire que leur rapport varie avec la longueur d'onde utilisée pour mesurer l'absorption.
Donc le rapport que tu cites, et à quoi tu attribues la valeur d'un cosinus carré, n'est pas constant, puisqu'il varie avec la longueur d'onde.
Il ne donne donc pas une fonction d'angle, cosinus ou non, puisqu'il varie.
Explique-toi mieux !


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